1975年10月にスタートした連続ドラマ『俺たちの旅』。カースケ、オメダ、グズ六が繰り広げる熱い青春群像劇は、若者たちを熱狂させ、放送後も10年ごとに3本のスペシャルドラマが作られてきた。そして、放送開始50周年を迎えた今、続編『五十年目の俺たちの旅』が初の映画版として製作され、カースケたち3人の物語が初めて銀幕に登場する。カースケを演じるのは中村雅俊。今回も主題歌「俺たちの旅」はじめ、挿入歌も務める。グズ六役に秋野太作、オメダ役に田中健、さらにオメダの妹・真弓役に岡田奈々と50年前のオリジナルキャストが結集した。

カースケこと津村浩介と、大学時代の同級生のオメダこと神崎隆夫、カースケの小学校の先輩であるグズ六こと熊沢伸六の3人は70代を迎え、すでに50年以上の付きあいとなった。カースケは小さな町工場を経営し、オメダは鳥取県の米子市長、グズ六は介護施設の理事長として、それぞれ平穏な日々を過ごしている。そんなある日、カースケの工場にオメダが訪ねてくるが、オメダは思いつめた様子ですぐに帰ってしまう。また別の日、カースケの工場で製作中のポットが大量に割られる事件が起きる。その中に懐かしい砂時計を見つけたカースケは、20年前に病死した元恋人・洋子との思い出を懐かしむが、グズ六から彼女が生きているという驚きの情報を聞かされる。